Aos 33 anos de idade, Isla está em fim de contrato com o Flamengo, e deixará o clube no final da temporada do Brasil. Titular do time de Paulo Sousa, o destino do defensor será vestir as cores da tradicional Universidad de Chile, atualmente na parte de baixo do campeonato chileno.
Com o Flamengo, Isla tem contrato até dezembro deste ano, e já pode assinar um pré-contrato com qualquer clube no meio de 2022, quando ficará a seis meses de seu atual contrato. Diante disso, a Universidad de Chile mantém contatos com o defensor, e pretende fechar com o jogador para o ano de 2023.
Isla é torcedor declarado da Universidad de Chile, seu país natal. Em caso de acerto, será a primeira vez que o chileno jogará no futebol do Chile, já que o jogador foi revelado no futebol italiano, e por lá viveu seu auge, chegando a vestir até as cores da Juventus.
Contratado no ano de 2020, o chileno chegou ao Flamengo para ser o substituto natural de Rafinha, que, naquela ocasião, deixou o clube para voltar ao futebol europeu. Desde então, ele sempre foi considerado o latetal-direito titular do clube carioca.